威爾（瑞安?雷諾茲 飾）的女兒瑪雅（阿比吉爾?布萊斯林 飾）在學(xué)校學(xué)習(xí)了性教育之后，回到家中嚷著要父親給她講述關(guān)于自己的愛(ài)情故事。雅瑪更想努力的從故事中找到母親的形象，雖然她的父母已離婚。 1992年，威爾暫時(shí)別離的女友艾米莉（伊麗莎白?班克斯 飾）獨(dú)自來(lái)到紐約發(fā)展自己的事業(yè)，他是協(xié)助克林頓競(jìng)選總統(tǒng)的競(jìng)選戰(zhàn)團(tuán)的一員。威爾雄心勃勃，可是他的事業(yè)卻不如想象中順利。 感情路也是如此，寂寞的威爾跟戰(zhàn)團(tuán)員工艾波（艾拉?費(fèi)舍爾 飾）、新聞?dòng)浾呦穆ɡ偾袪?薇姿 飾）發(fā)展出若有似無(wú)的感情，最后他甚至與同樣出軌了的艾米莉分手收?qǐng)觥?即使到后來(lái)威爾在紐約站穩(wěn)了腳，有了自己的公司，他還是兜兜轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)在這三個(gè)女人當(dāng)中，到底誰(shuí)是他的真愛(ài)？