比安卡（LarisaOleynik飾）是全校公認(rèn)的甜心寶貝，可事實(shí)上，她甚至未有過一次約會(huì)——比安卡的老爸對女兒的管教極盡苛刻，男生們只能對她望而卻步。在女兒的不斷抗議下，老爸終于做了“讓步”，他聲明，比安卡可以約會(huì)，只要她的姐姐凱特（JuliaStiles飾）也去。聽到這個(gè)消息，暗戀比安卡的喀麥隆（JosephGordon-Levitt飾）決心無論如何都要找到能和凱特約會(huì)的人。千挑萬選之下，他找到派特里克（HeathLedger飾）幫忙。凱特可是人人眼中的怪物啊，仿佛憤世嫉俗般，對任何人和事都有一股不滿的情緒。要讓約會(huì)順利進(jìn)行，這是前所未有的挑戰(zhàn)，還是一個(gè)不可能的任務(wù)？